Комедийная история поведает об умопомрачительных приключениях взбалмошного дедушки и его чересчур «правильного» внука. Семейство Кейли переживает печальное событие, связанное со смертью всеми любимой бабушки. Родственники, в этот тяжелый день стараются оказать посильную поддержку пожилому вдовцу – отставному капитану Дику Кейли. Однако, мужчина хотя и опечален внезапным уходом своей возлюбленной, он не намерен откладывать запланированное путешествие на Гавайские острова. Обеспокоенный внук пытается отговорить старика от поездки, но Дик не сдает позиции, обосновывая решение тем, что они с любимой женушкой ежегодно устраивали для себя незабываемые тропические каникулы. Понимая, что пожилому человеку необходима поддержка близкого, парень решает составить ему компанию. Но, ситуация осложняется тем, что главным героям необходимо уложиться в строго отведенное время. Ведь на субботу назначена свадебная церемония, на которой Джейсону отведена почетная роль жениха. Совершив длительный вояж, и наконец-то оказавшись на знойных островах, молодой человек замечает, что у деда вовсе не траурное настроение. Будто бы забыв о своем горе, энергичный старичок заводит знакомство с обворожительными красотками, которые не прочь выпить пивка и «оторваться» по полной программе. Вначале внук не желает принимать участие в увеселительном мероприятии, но спустя время, он все же поддается искушению. Оказавшись в компании разгоряченных мулаток, молодой человек «теряет голову» и приходит к выводу о том, что необдуманное решение, подтолкнувшее его заключить брак с нелюбимой девушкой, может привести к нежелательным последствиям…